O presente estudo tem por escopo trazer à discussão algumas questões polêmicas que envolvem a liberdade sindical do servidor público civil, sob a luz dos ditames constitucionais. Essas questões passaram a ter grande relevância a partir da promulgação da nova Constituição Federal, haja vista a garantia conferida aos servidores públicos civis, no art. 37, inc. VI, da livre associação sindical. Assim, o trabalho tem início com um breve histórico do surgimento dos sindicatos dos servidores públicos no contexto mundial, até desaguar na evolução do instituto no direito brasileiro, primeiro com a vedação infraconstitucional expressa que dava azo ao surgimento de associações paliativas e, finalmente, com a legalização das entidades sindicais, com o advento da nova Carta Política. Também é importante enfocar a ideia da liberdade sindical enquanto direito fundamental social, sob as óticas das teorias das gerações de direitos e da multifuncionalidade. Num outro prisma, necessário se faz discorrer sobre a aplicação do art. 8º, da Constituição Federal, que trata do sindicalismo geral, aos sindicatos dos servidores públicos civis. Nesse tópico, algumas diferenças serão abordadas, pois apesar do preceito ser aplicável ao setor público, ele esbarra em princípios constitucionais que regem a conduta da Administração Pública, como por exemplo, o da legalidade, o qual enseja a adaptação das normas gerais.